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IKEUCHI　Kazutada

    Graduate School of Pharmaceutical Sciences Department of Synthetic Organic Chemistry　Lecturer
Last Updated :2024/09/07

Researcher Information

J-Global ID

Research Interests

  • 反応開発   天然物合成   有機化学   

Research Areas

  • Life sciences / Pharmaceuticals - chemistry and drug development
  • Life sciences / Bioorganic chemistry
  • Nanotechnology/Materials / Synthetic organic chemistry

Academic & Professional Experience

  • 2022/08  名古屋市立大学 大学院薬学研究科講師
  • 2018/03 - 2022/07  Hokkaido UniversityFaculty of Science助教
  • 2015/04 - 2018/03  Kwansei Gakuin UniversitySchool of Science and Technology助教
  • 2014/05 - 2015/03  コロラド州立大学Robert M. Williams研究室博士研究員
  • 2013/10 - 2014/04  University of ShizuokaSchool of Pharmaceutical Sciences特任助教

Education

  • 2010/04 - 2013/09  University of Shizuoka  Graduate School of Pharmaceutical Sciences  Doctor Course
  • 2008/04 - 2010/03  University of Shizuoka  Graduate School of Pharmaceutical Sciences  Master Course
  • 2004/03 - 2008/03  University of Shizuoka  School of Pharmaceutical Sciences  Division of Medicinal Science

Published Papers

Conference Activities & Talks

MISC

Awards & Honors

  • 2023/03 JAICI賞
  • 2023/03 日本薬学会 日本薬学会奨励賞
  • 2022/03 日本化学会第102春季年会(2022) 第36回若い世代の特別講演会講演証
  • 2022/01 EurJOC EurJOC Lecture Award 2021
  • 2021/11 第65回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 ベストプレゼンテーション賞
  • 2021/07 天然物化学談話会奨励賞
  • 2015/12 有機合成化学協会 田辺三菱製薬 研究企画賞
     
    受賞者: 池内 和忠
  • 2013/03 第133回日本薬学会年会 優秀発表賞
     
    受賞者: 池内 和忠
  • 2011/11 第100回有機合成シンポジウム 優秀ポスター賞
     
    受賞者: 池内 和忠

Research Grants & Projects

  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research
    Date (from‐to) : 2023/04 -2026/03 
    Author : 池内 和忠
  • GABA受容体拮抗作用を示す天然物の短工程合成と血液脳関門透過性研究への応用
    Date (from‐to) : 2024/04 -2026/03
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research
    Date (from‐to) : 2021/04 -2023/03 
    Author : 池内 和忠
     
    パランビンA，Bは2012年に中国産コケ植物から単離されたノルジテルペノイドである。本天然物は二つのノルボルナン構造が内在した三環性骨格を有しており、このユニークな骨格の効率的合成法は未だ開発されていない。また、本天然物はドキソルビシン耐性ヒト白血病細胞に対する選択的毒性活性を示すことが分かっているが、活発現機構の詳細は明らかになっていない。本研究では、この特異的三環性骨格を容易に化学合成できる方法論の開発と全合成によるパランビン類及びその構造類似体の量的供給を目的としている。 2021年度は、パランビン類の主骨格構築法の開発を目指した。その手法に最近見出した5員環1,4-ビスシリルエノールエーテルをジエンとして用いる分子内Diels-Alder反応を応用した。すなわち、Diels-Alder生成物に存在する２つの橋頭位酸素の内、一つの酸素官能基を利用したセミピナコール転位反応による骨格転位により、所望の三環性化合物の合成を試みた。 検討の結果、2位にメチル基と末端にジブロモオレフィン部位を有するアルキル側鎖を有する1,3-シクロペンタンジオン体にシリル化剤と塩基で処理すると、5員環1,4-ビスシリルエノールエーテルの生成、分子内Diels-Alder反応、セミピナコール転位が一挙に進行し、目的の三環性骨格を得ることに成功した。本反応はジブロモオレフィン部位のどちらの臭素も必須であり、一つの臭素を欠落させた(E)-オレフィンまたは(Z)-オレフィンを用いて同様の反応を行なった場合、前者は分子内Diels-Alder反応しか進行せず、後者は5員環1,4-ビスシリルエノールエーテルの生成で反応が止まることが分かっている。さらに、側鎖のアリル位に酸素官能基を有した基質を同様の反応条件に付しても、望みの反応が進行することを確認した。
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research
    Date (from‐to) : 2019/04 -2021/03 
    Author : Ikeuchi Kazutada
     
    Tutin is one of picrotoxane sesquiterpenoids isolated from Coriaria species. The structure feature is a highly congested functionalization in 5,6-cis fused skeleton. Although tutin shows neurotoxin, recent work reported that its derivatives do not show the bioactivity. To establish the synthetic method of the complex structure and elucidate the difference of bioactivities, their total synthesis was examined. As the result of several investigations, I achieved the formal synthesis of coriamyrtin where a hydroxy group at the C-2 position in tutin lacks. The key steps for constructing the 5,6-cis fused skeleton used L-proline mediated intramolecular aldol reaction. To apply the reaction for the synthesis of tutin, the development of the efficient synthetic method of its precursor is now being conducted.
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research
    Date (from‐to) : 2015/04 -2017/03 
    Author : Yamada Hidetosh; IKEUCHI Kazutada
     
    In order to increase the efficiency of the glycosylation reaction by flexibilizing the conformation of the pyranose ring, we investigated flexibility and reactivity of glucose derivatives equipped with bridging groups between the 3- and 6-oxygens. As a result, we revealed that the use of bibenzyl-bismethylene group as the bridging group increased flexibility of the conformation of glucopyranose ring and that reactivity of the bridged glycosyl donor improved comparing to that without the bridge. In addition, we developed a highly alfa-selective glycosylation reaction using the bridged glycosyl donor. Previously, the conformation of the glycosyl donors used in the chemical glycosylation reactions have been locked; therefore, our approach is an innovative trial. Further, utilizing the alfa-selective glycosylation, we expanded our work to the synthesis of several cyclic 1,4-oligo glucosides.

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