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Advance

HISAMATSU Yosuke

    Graduate School of Pharmaceutical Sciences Department of Bioorganic-inorganic Chemistry　Lecturer
Contact： hisamatsuphar.nagoya-cu.ac.jp
Last Updated :2025/04/29

Researcher Information

Research funding number

  • 80587270

J-Global ID

Research Interests

  • ナノ粒子   ホスト-ゲスト化学   自己集合   超分子化学   

Research Areas

  • Nanotechnology/Materials / Nanostructure chemistry
  • Life sciences / Bioorganic chemistry

Academic & Professional Experience

  • 2017/04 - Today  Nagoya City University大学院薬学研究科講師 (樋口恒彦 教授、2022年11月から 梅澤直樹 教授)
  • 2017/01 - 2017/03  Nagoya City University大学院薬学研究科助教 (樋口恒彦 教授)
  • 2012/04 - 2016/12  Tokyo University of Science薬学部生命創薬科学科助教 （青木伸 教授）
  • 2011/10 - 2012/03  University of Duisburg-Essen（Carsten Schmuck 教授）
  • 2011/04 - 2012/03  Japan Society for the Promotion of Science日本学術振興会特別研究員（PD）
  • 2010/04 - 2011/03  Tokyo University of Scienceポストドクトラル研究員 （青木伸 教授）
  • 2008/04 - 2010/03  Sagami Chemical Research Institute博士研究員

Education

  • 2005/04 - 2008/03  名古屋市立大学  大学院薬学研究科 博士後期課程 (小田嶋和徳 教授)
  • 2003/04 - 2005/03  名古屋市立大学  大学院薬学研究科 博士前期課程 (小田嶋和徳 教授)
  • 1999/04 - 2003/03  名古屋市立大学 薬学部 製薬学科

Association Memberships

  • 錯体化学会   日本薬学会   

Published Papers

Books etc

  • Synergy in Supramolecular Chemistry
    Shin Aoki; Mohd Zulkefeli; Masanori Kitamura; Yosuke Hisamatsu (Joint workSupramolecular Hosts and Catalysts Formed by Synergistic Molecular Assemblies of Multinuclear Zinc(II) Complexes in Aqueous Solution” Synergy in Supramolecular Chemistry)CRC Press 2015/02

Conference Activities & Talks

  • Control of Self-Assembly Process of 4-Aminoquinoline-Based Amphiphile in Water  [Invited]
    Yosuke Hisamatsu
    10th International Postgraduate Conference on Pharmaceutical Sciences  2024/03
  • Control of the Self-Assembly Process of an Amphiphilic 4-Aminoquinoline-Tetraphenylethene Conjugate  [Invited]
    Yosuke Hisamatsu; Fangzhou Cheng; Katsuhiro Yamamoto; Hiroshi Takase; Naoki Umezawa; Tsunehiko Higuchi
    ICPAC Kota Kinabalu 2022  2022/11
  • Fluorescence response and self-assembly behavior of a tweezer-type synthetic receptor triggered by complexation with heme  [Invited]
    Yosuke Hisamatsu; Koki Otani; Hiroshi Takase; Naoki Umezawa; Tsunehiko Higuchi
    The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)  2021/12
  • Design, Synthesis and Biological Applications of 4-Aminoquinoline-Based Molecular Tweezers That Recognize Protoporphyrin IX and Heme  [Invited]
    Yosuke Hisamatsu
    7th International Postgraduate Conference on Pharmaceutical Sciences  2020/02
  • Design, Synthesis and Biological Applications of a Molecular Tweezer That Recognizes Protoporphyrin IX and Iron(III) Protoporphyrin IX  [Not invited]
    Yosuke Hisamatsu; Koki Otani; Naoki Umezawa; Tsunehiko Higuchi
    14th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry  2019/06
  • 機能性イリジウム錯体の精密な設計・合成と生物学的応用  [Invited]
    久松 洋介
    相模中央化学研究所 第２回材料相模セミナー  2016/10
  • Design and Synthesis of Luminescent Tris-Cyclometalated Iridium(III) Complexes Containing Bioactive Peptides  [Invited]
    Yosuke Hisamatsu; Ai Shibuya; Nozomi Suzuki; Abdullah-Al Masum; Hiroshi Tanaka; Sarvendra Kumar; Yuichi Tamura; Shin Aoki
    4th International Postgraduate Conference of Pharmaceutical Sciences  2016/02
  • 錯体形成を鍵とする機能性分子の設計・合成と生物学的応用  [Invited]
    久松 洋介
    平成27年度日本薬学会関東支部奨励賞 受賞講演  2015/09
  • Design and Synthesis of Peptide-Conjugated Tris-cyclometalated Ir(III) Complexes for Staining and Cell Death Induction of Cancer Cells  [Invited]
    Yosuke Hisamatsu; Nozomi Suzuki; Ai Shibuya; Hiroshi Tanaka; Abdullah-Al Masum; Shin Aoki
    Vietnam Malaysia International Chemical Congress 2014  2014/11
  • 位置選択的な置換基導入反応に基づくトリスシクロメタレート型イリジウム(III)錯体の合成・発光特性の制御と生物学的応用  [Invited]
    久松 洋介; 諸見里 真輔; 中川 朗宏; 神戸 彩; 渋谷 愛; 田中 裕志; 青木 伸
    錯体化学会第63回討論会 (シンポジウム：新たな発光性金属錯体の可能性、発光エネルギー制御を指向した分子設計とその応用)  2013/11
  • 位置選択的な置換基導入反応を用いたトリスシクロメタレート型イリジウム(III)錯体の合成と発光特性  [Invited]
    久松 洋介; 青木伸
    錯体化学若手の会関東支部前期勉強会  2011/06

Industrial Property Rights

Awards & Honors

  • 2020/01 名古屋市立大学大学院薬学研究科長表彰
     
    受賞者: 久松 洋介
  • 2019/02 有機合成化学協会 2018年コニカミノルタ研究企画賞
     
    受賞者: 久松 洋介
  • 2015/09 日本薬学会関東支部奨励賞
     
    受賞者: 久松 洋介

Research Grants & Projects

  • 低副作用かつ高効率な光線力学療法を指向した光増感剤高親和性超分子ナノキャリアの創製
    武田科学振興財団：2023年度 武田科学振興財団 薬学系研究助成
    Date (from‐to) : 2023/11 -2028/03
  • 日本学術振興会：科学研究費助成事業
    Date (from‐to) : 2024/04 -2027/03 
    Author : 久松 洋介
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    Date (from‐to) : 2021/04 -2024/03 
    Author : 久松 洋介
     
    近年、ヘム（プロトポルフィリンIX鉄錯体）が、生体機能制御に関与するシグナル分子として重要な役割をもつことが明らかになってきた。しかし、動的なヘムの生理学的役割については解明されていないところも多く、細胞内ヘムを認識しその挙動を直接観測できる分子プローブの開発が注目されている。本研究では、超分子化学を基盤として水中でヘム高選択的な認識能を発揮する蛍光性人工レセプターの創製を目的とする。これまでの研究で、４-アミノキノリン部位を特徴とするピンセット型人工レセプターが、ヘムに対して高い結合親和性を有することを明らかにしたが、ヘムの分解産物であるビリベルジンやビリルビンに対するヘム選択性に課題を残していた。 本年度は、4-アミノキノリン部位に加えてへム鉄に配位結合可能なイミダゾール基を有し、ヘム選択性の改善を期待した新規人工レセプターの設計、合成に取り組んだ。また、人工レセプターとヘムの複合体形成を蛍光変化として検出するために、フルオレセインを蛍光色素として人工レセプターに導入した。合成した人工レセプターとヘムの複合体形成を pH 7.4の緩衝液中で評価した結果、ヘム濃度依存的に人工レセプターの蛍光強度が減少した。一方、ビリベルジンやビリルビンに対する人工レセプターの蛍光強度変化はヘムと比べ小さかった。これらの結果から、配位結合部位を人工レセプターの適切な位置に導入することで、ヘム選択性の向上が示唆された。しかし、合成した人工レセプターとヘムの複合体において凝集体の生成が示唆されたため、より水溶性の高い新たな人工レセプターの設計、合成に取り組んでいる。
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    Date (from‐to) : 2020/04 -2023/03 
    Author : 樋口 恒彦; 梅澤 直樹; 久松 洋介
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research
    Date (from‐to) : 2018/04 -2021/03 
    Author : Yosuke Hisamatsu
     
    Heme plays important roles in a variety of biological systems and the development of tools for the detection of heme in living cells is important for understanding of physiological roles of heme. In this research project, new tweezer-type synthetic receptors that form stable complexes with heme were developed. Moreover, the fluorescent synthetic receptor exhibits a heme-concentration dependent fluorescence response in aqueous solution at neutral pH.
  • 光線力学療法を指向した超分子光増感剤の創製
    薬学研究奨励財団：第 39 回（平成 30 年度）薬学研究奨励財団 研究助成金
    Date (from‐to) : 2019/04 -2021/03 
    Author : 久松 洋介
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    Date (from‐to) : 2017/04 -2020/03 
    Author : Higuchi Tsunehiko
     
    A pioneering chemiluminescent molecule reported by Schaap and co-workers, 3-(2’-spiroadamantane)-4-methoxy-4-(3’’-hydroxy)phenyl-1,2-dioxetane (AMPD), does not require enzymatic activation, but is unsuitable for use under physiological conditions. To overcome this limitation, we have developed a new AMPD derivative that contains an acetamido group at the ortho position of the hydroxy group as an intramolecular hydrogen-bonding site in order to lower the pKa value. This compound exhibits a superior chemiluminescence response to AMPD in the physiologically relevant pH range.
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
    Date (from‐to) : 2016/04 -2018/03 
    Author : Hisamatsu Yosuke
     
    In this work, we have continued the mechanistic studies of cell death induced by amphiphilic Ir complexes containing cationic peptides. We designed and synthesized new cationic amphiphilic Ir complexes having photoreactive diazirine groups for photoaffinity labeling to identify the target molecules of the Ir complex. A proteomic analysis of the products obtained by the photoirradiation of Ir complex with Jurkat cells suggests that the Ca2+-binding protein “calmodulin (CaM)” is one of target proteins of the Ir complexes. Indeed, cationic amphiphilic Ir complex forms a stable complex with the Ca2+-CaM complex, as evidenced by luminescence titration experiments.
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    Date (from‐to) : 2014/04 -2017/03 
    Author : Aoki Shin; HISAMATSU YOSUKE
     
    Objective of this work is to deliver boron-containing compounds to tumor sites and to detect (visualize) the accumulation of boron in tumor size (in vivo imaging of boron compounds) for boron neutron capture therapy (BNCT). In this work, we have succeeded in the synthesis of sulfoquinovosylacyl-1,3-propanediol (SQAP) having a hydrophobic boron-containing alkyl group containing boron cluster for BNCT and iodo groups for computed tomography (CT). However, tumor accumulation of those SQAP derivatives were low and their toxicity to mouse was detected. Next, design and synthesis of sugar derivatives to target glucose transporters that are overexpressed on cancer cells were conducted. These D-glucosamine analogs are less toxic and some compounds exhibit fairly good T/B (tumor/blood) ratios. It was found that o-carborane undergoes decomposition in the presence of copper(II) ion in aqueous solution at neutral pH to generate 10 B(OH)3, which was applied to 11B MRI probe of Cu2+.
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
    Date (from‐to) : 2014/04 -2016/03 
    Author : Hisamatsu Yosuke
     
    We report on the design and synthesis of amphiphilic and luminescent tris-cyclometalated Ir complexes that work as inducers and detectors of cell death. Ir complexes containing cationic peptides such as a KKGG sequence and alkyl chain linkers of adequate length (C6 and C8) exhibit considerable cytotoxicity against Jurkat cells. Mechanistic studies suggest that Ir complexes containing the KKGG peptide interact with anionic molecules on the cell surface and/or membrane receptors to trigger the Ca2+ dependent pathway and intracellular Ca2+ response, resulting in necrosis accompanied by membrane disruption.
  • がん細胞表面で合成されるがん治療薬・診断薬の開発
    上原記念生命科学財団：上原記念生命科学財団平成25年度研究奨励金
    Date (from‐to) : 2014/04 -2016/03 
    Author : 久松 洋介
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Research Activity start-up
    Date (from‐to) : 2012/08 -2014/03 
    Author : HISAMATSU Yosuke
     
    TNF-related apoptosis-inducing ligand (TRAIL) having a C3-symmetric homotrimeric structure induces the apoptosis in various tumor cells and tissues through the interaction with death receptor (DR) on cell surface. In this study, we have addressed the design and synthesis of new C3-symmetric tris-cyclometalated Ir complexes having dual activity both agonist activity for apoptosis induction and luminescent imaging of cancer cells.Staining experiments of Jurkat cell with Ir complex having the DR5 binding cyclic peptide suggested that green emission was localized on the cell membrane. Moreover, flow cytometer analysis suggested that the correlation between DR5 expressions of cancer cells (Jurkat cells, Molt-4 cells, K562 cells) and emission intensities derived from Ir complex. Optimizations of Ir complexes for improvement of their TRAIL-like activity are undergoing.
  • 日本学術振興会：科学研究費助成事業 特別研究員奨励費
    Date (from‐to) : 2011 -2011 
    Author : 久松 洋介
     
    デスリガンドの一種であるTRAILとデスレセプターを介するシグナル伝達は、がん細胞選択的にアポトーシスを誘導するため、副作用の少ない抗がん剤開発のための標的経路として注目されている。本研究は、生体内に存在する亜鉛イオンもしくは鉄イオンを用いて、Zn^<2+>(bpy)_3もしくは、Fe^<2+>(bpy)_3錯生成に基づくC_3-対称性の自己集積型TRAIL様人工デスリガンドの創製を目的として取り組んだ。 採用1年目である本年度、C_3-対称性構造を有する自己集積型TRAIL様人工デスリガンドを開発するための配位子の選定を行い、1,10-フェナントロリン配位子に対してデスレセプターとの相互作用部位であるPatchA、PatchBペプチドを導入したリガンドの合成を行った。今後、合成した人工デスリガンドの精製およびTRAIL様活性評価と課題は残っているものの、一定の進展はあったと判断する。さらに、C_3-対称性構造に固定化されたトリスシクロメタレート型イリジウム錯体に関して、種々の誘導体化を行い、特徴的な発光特性を有する新規イリジウム錯体を見出した。この知見に基づき、イリジウム錯体にPatchAペプチドを導入したリガンドを合成し、現在、TRAIL感受性細胞を用いた活性評価に取り組んでいる。 ドイツでの半年間の留学では、人工トランスフェクション試薬および4点型双生イオン部位を導入した自己集積型分子の創製研究に取り組んだ。特に後者では、高極性溶媒中で外的な刺激に応答可能な超分子ポリマーの生成に関して有用な知見を得た。
  • 日本学術振興会：科学研究費助成事業 研究活動スタート支援
    Date (from‐to) : 2010 -2010 
    Author : 久松 洋介
     
    TRAIL(tumor necrosis factor(TNF)-related apoptosis-inducing ligand)は、TNFファミリーに属するデスリガンド(DL)の一種で、亜鉛を中心に有するホモ三量体を形成することにより、がん細胞に異常発現するデスレセプター(DR)に結合し、がん細胞選択的にアポトーシスを誘導する。従って、TRAILとDRを介するシグナル伝達経路は、副作用の少ない抗がん剤開発のための標的経路として注目されている。本研究の目的は、亜鉛とビピリジンとの1:3錯体(Zn＾<2+>(bpy)_3)生成に基づくC_3対称性自己集積体の構築を特徴としたTRAIL様人工デスリガンドの創製である。本年度は、水溶液中におけるZn^<2+>(bpy)_3錯体の低安定性の改善を研究目的とし、ビピリジン骨格に疎水性相互作用部位を導入した多点相互作用型人工デスリガンドを設計・合成し、亜鉛との集積体生成評価を行った。具体的には、ビピリジンと疎水性相互作用部位として8-キノリノールをメチレン鎖で連結したリガンドを合成した。合成したリガンドに対し、亜鉛を添加した場合のUV-Vis、ESI-MS、＾1H-NMRスペクトルを測定したところ、定量的な1:3錯体の生成には至らなかったものの、ビピリジンそのものと比べ、より安定な錯体を生成した。疎水性相互作用部位として、8-キノリノールを7-キノリノール、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、ニトロベンゼンやジオクチルアミンに置き換えたリガンドについても設計・合成し、亜鉛との集積体の評価を行ったが、8-キノリノールを有するリガンドと亜鉛との錯体の安定性改善には至らなかった。現在、ビピリジン骨格に異なる配位結合部位を導入し、亜鉛と2:3錯体の生成を期待するリガンドの設計・合成に取り組んでいる。

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