Researchers Database

OHASHI Eisaku

    Graduate School of Pharmaceutical Sciences Department of Synthetic Organic Chemistry Assistant Professor
Last Updated :2025/05/22

Researcher Information

Research funding number

  • 11002816

ORCID ID

J-Global ID

Research Interests

  • 有機合成化学   創薬化学   天然物化学   プロセス化学   

Research Areas

  • Life sciences / Pharmaceuticals - chemistry and drug development

Academic & Professional Experience

  • 2024/04 - Today  名古屋市立大学大学院薬学研究科 助教
  • 2021/04 - 2024/03  塩野義製薬 製薬研究所 研究員
  • 2020/04 - 2021/03  日本学術振興会特別研究員(DC2)

Education

  • 2018/04 - 2021/03  The University of Tokushima  薬科学教育部  創薬科学専攻(博士後期課程)
  • 2016/04 - 2018/03  The University of Tokushima  薬科学教育部  創薬科学専攻(博士前期課程)
  • 2012/04 - 2016/03  The University of Tokushima  Faculty of Pharmaceutical Sciences  School of Pharmaceutical Technosciences

Association Memberships

  • 有機合成化学協会   日本薬学会   

Published Papers

Books etc

  • Modern Natural Product Synthesis
    Eisaku Ohashi; Kohei Takeuchi; Keiji Tanino; Kosuke Namba (Joint workchapter 23: Utilizing the pKa Concept to Address Unfavorable Equilibrium Reactions in the Total Synthesis of Palau’amine)Springer Singapore 2024/05 9789819716180
  • Chapter 6: Kinetic Control in Natural Product Synthesis
    難波 康祐; 大橋 栄作 Elsevier 2018/11

MISC

Awards & Honors

  • 2019 The 9th Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry Asia Oral Presentation Award
  • 2019 未来博士3分間コンペティション マツダ賞
  • 2019 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress HETEROCYCLES Award
  • 2018 第57回日本薬学会中四国支部学術大会 学生発表奨励賞
  • 2018 徳島大学 学長表彰
  • 2018 公益財団法人康楽会 康楽賞
  • 2017 創薬懇話会 ベストディスカッション賞
  • 2017 創薬懇話会 優秀ポスター賞
  • 2016 第32回若手化学者のための化学道場 優秀ポスター賞
  • 2016 創薬懇話会 ベストディスカッション賞
  • 2016 創薬懇話会 優秀ポスター賞
  • 2016 徳島大学薬学部 長井賞

Research Grants & Projects

  • 日本学術振興会:科学研究費助成事業
    Date (from‐to) : 2024/07 -2026/03 
    Author : 大橋 栄作
  • 日本学術振興会:科学研究費助成事業
    Date (from‐to) : 2020/04 -2022/03 
    Author : 大橋 栄作
     
    本研究では、パラウアミン(1)の第二世代合成研究を基盤として、(+)-1の作用機序解明を目指した。研究計画申請時までに、1と同様の活性を示すと期待される人工類縁体(2)の基本骨格が構築できていたことから、2の短工程合成とその活性評価に取り組んだ。残る工程はF環構築・イミド還元・グアニジノ化・保護基の除去であった。これら各種変換反応に関して検討を行ったところ、ボランを用いた2種類の新規還元反応を開発した。1つ目は、アミドアニオンの酸素原子にボランを配位させることにより、4つのカルボニル基の存在下、最も反応性の低いカルボニル基のみを官能基選択的に還元できた。2つ目は、アミドアニオンの窒素原子にボランを配位させることで、既存の手法では困難であったトリフルオロアセチル基の還元的除去に成功した。本法を合成中間体に適用することでF環を構築することに成功した。ついで、C環部イソチオウレアの酸化に続くグアニジノ化を行ったのち、o-ニトロベンジル基とCbz基の除去を同時に行い、2の全合成を達成した。1と比べて2はアミノメチル基とクロル基はないものの、第一世代合成の45工程に対してわずか21工程と大幅な短工程化に成功した。また合成過程で、pKa概念を活用した鍵反応のメカニズムを詳細に検証することで、各中間体のpKa値と反応進行の関係を説明する数式を見出した。本数式は、各反応中間体のpKa値の大小関係が適切であれば反応は進行するというものであり、有機合成研究において極めて重要な定量的指針になると期待される。さらに、合成した2を用いて免疫抑制活性を評価した(徳島大学大学院薬科学教育部・薬剤学分野との共同研究)。2は1と同様の免疫抑制活性を示すことが明らかとなり、2を用いた作用機序解明への展開が可能となった。以上の成果は現在論文投稿中である。

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