池内　和忠 (イケウチ　カズタダ)

研究者情報

学位

• 博士（薬学）（静岡県立大学大学院薬学研究科）

J-Global ID

• 201801019274719991

研究キーワード

• 反応開発   天然物合成   有機化学   

研究分野

• ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学
• ライフサイエンス / 生物有機化学
• ナノテク・材料 / 有機合成化学

経歴

• 2022年08月  名古屋市立大学 大学院薬学研究科講師
• 2018年03月 - 2022年07月  北海道大学大学院理学研究院助教
• 2015年04月 - 2018年03月  関西学院大学理工学部助教
• 2014年05月 - 2015年03月  コロラド州立大学Robert M. Williams研究室博士研究員
• 2013年10月 - 2014年04月  静岡県立大学薬学部医薬品製造化学分野特任助教

学歴

• 2010年04月 - 2013年09月   静岡県立大学   大学院薬学研究科   博士課程修了
• 2008年04月 - 2010年03月   静岡県立大学   大学院薬学研究科   修士課程修了
• 2004年03月 - 2008年03月   静岡県立大学   薬学部   製薬学科 卒業

研究活動情報

論文

• Novel Radical Cyclization Cascade for the Unified Synthesis of the Cedrane and Clovane Sesquiterpene Skeletons

  Takahiro Suzuki; Kotaro Yamashita; Wataru Ikeda; Kazutada Ikeuchi; Keiji Tanino

  Asian Journal of Organic Chemistry 2024年06月 [査読有り]
  
• Unique Reactivity of the 1,4‐Bis(silyloxy)‐1,3‐cyclopentadiene Moiety: Application to the Synthesis of 7‐Norbornanone Derivatives

  Kazutada Ikeuchi; Yoshito Hirokawa; Tomonari Sasage; Ryo Fujii; Akihiro Yoshitani; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino

  Chemistry – A European Journal 2024年06月 [査読有り]
  
• Development of Methodologies toward the Unified Synthesis of Ellagitannins

  Kazutada Ikeuchi

  Chemical and Pharmaceutical Bulletin 72 4 349 - 359 2024年04月
• Alcohol synthesis based on the S_N2 reactions of alkyl halides with the squarate dianion

  Kazuto Sato; Tomoyuki Fujita; Takashi Takeuchi; Takahiro Suzuki; Kazutada Ikeuchi; Keiji Tanino

  Organic & Biomolecular Chemistry 22 7 1369 - 1373 2024年 [査読有り]
  
• Synthesis of 2-Alkyl-2-(2-furanyl)-1,3-cyclopentanediones

  Kazutada Ikeuchi; Keiji Tanino; Yusuke Ozoe; Ranmaru Kato; Takahiro Suzuki

  Synthesis 2023年05月 [査読有り]
  
• Total Synthesis of (+)-Coriamyrtin via a Desymmetrizing Strategy Involving a 1,3-Cyclopentanedione Moiety

  Kazutada Ikeuchi; Shota Haraguchi; Ryo Fujii; Hidetoshi Yamada; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino

  Organic Letters 25 16 2751 - 2755 2023年02月 [査読有り]
  
• Diastereoselective Synthesis oftrans‐anti‐Hydrophenanthrenes via Ti‐mediated Radical Cyclization and Total Synthesis of Kamebanin

  Takahiro Suzuki; Wataru Ikeda; Ayaka Kanno; Kazutada Ikeuchi; Keiji Tanino

  Chemistry – A European Journal 29 17 2023年02月 [査読有り]
  
• Total Synthesis and Structural Revision of the 6,11-Epoxyisodaucane Natural Sesquiterpene Using an Anionic 8π Electrocyclic Reaction

  Ranmaru Kato; Hiroki Saito; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino

  Organic Letters 24 43 7939 - 7943 2022年10月 [査読有り]
  
• Total Synthesis of 2-Isocyanoallopupukeanane: Construction of Caged Skeleton by Intramolecular Alkylation of Bromonitriles

  Kosuke Kato; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino

  Organic Letters 24 35 6407 - 6411 2022年09月 [査読有り]
  
• Divergent Synthesis of Four Monomeric Ellagitannins toward the Total Synthesis of an Oligomeric Ellagitannin, Nobotanin K

  Hajime Hashimoto; Shinnosuke Wakamori; Kazutada Ikeuchi; Hidetoshi Yamada

  Organics 3 3 293 - 303 2022年09月 [査読有り]
  
• Two-Step Method for Constructing a Quaternary Carbon Atom with a Geminal Divinyl Group from a Ketone

  Ryota Ogura; Kazuto Satoh; Wataru Kiuchi; Kosuke Kato; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino

  Organic Letters 24 28 5040 - 5044 2022年07月 [査読有り]
  
• Indium(III) bromide-mediated β-selective thioglycosylation of 1,2,4-O-orthoacetylglucose derivatives

  Daiki Ikuta; Kazuma Kumagai; Takara Hagimori; Tsukasa Hirokane; Kazutada Ikeuchi; Shinnosuke Wakamori; Hidetoshi Yamada

  Carbohydrate Research 108609 - 108609 2022年06月 [査読有り]
  
• Model Synthetic Study of Tutin, a Picrotoxane-Type Sesquiterpene: Stereoselective Construction of a <i>cis</i>-Fused 5,6-Ring Skeleton

  Kazutada Ikeuchi; Shota Haraguchi; Hidetoshi Yamada; Keiji Tanino

  Chemical and Pharmaceutical Bulletin 70 6 435 - 442 2022年06月 [査読有り]
  
• 8π Electrocyclic Reaction of Phosphonate Derivatives: Access to Seven-Membered Cross-Conjugated Cyclic Trienes

  Hiroki Saito; Ranmaru Kato; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino

  Organic Letters 23 24 9606 - 9610 2021年12月 [査読有り]
  
• Synthetic Studies toward Tubiferal A: Asymmetric Synthesis of a Model ABC-ring Compound

  Yuki Yukutake; Takahiro Hiramatsu; Ryusei Itoh; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino

  Synlett 33 03 296 - 300 2021年11月 [査読有り]
  
• Synthesis of a Bicyclo[2.2.1]heptane Skeleton with Two Oxy-Functionalized Bridgehead Carbons via the Diels–Alder Reaction

  Kazutada Ikeuchi; Tomonari Sasage; Gen Yamada; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino

  Organic Letters 23 23 9123 - 9127 2021年11月 [査読有り]
  
• Synthetic Studies of Daphniphyllum Alkaloids: A New Method for the Construction of [7-5-5] All-carbon Tricyclic Skeleton

  Jun-ichiro Kishi; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino

  Synlett 33 02 196 - 200 2021年10月 [査読有り]
  
• Synthesis of Seven-Membered Cross-Conjugated Cyclic Trienes by 8π Electrocyclic Reaction

  Ranmaru Kato; Hiroki Saito; Shoko Uda; Daisuke Domon; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino

  Organic Letters 23 22 8878 - 8882 2021年10月 [査読有り]
  
• Synthesis of Illisimonin a Skeleton by Intramolecular Diels–Alder Reaction of Ortho-Benzoquinones and Biomimetic Skeletal Rearrangement of Allo-Cedranes

  Takahiro Suzuki; Riko Nagahama; Muhammad Aiman Fariz; Yuki Yukutake; Kazutada Ikeuchi; Keiji Tanino

  Organics 2 3 306 - 312 2021年09月 [査読有り]
  
• Glycosylation by Alkyne Activation of the 2-O-Substituted Propargyl Group in a β-Phenylthioglucoside with a 5 S 1 Conformation

  Kazutada Ikeuchi; Shintaro Matsumoto; Daiki Ikuta; Hidetoshi Yamada

  Synlett 32 08 817 - 821 2021年02月 [査読有り]
  
• β-Selective Glycosylation Using Axial-Rich and 2-O-Rhamnosylated Glucosyl Donors Controlled by the Protecting Pattern of the Second Sugar.

  Masafumi Bando; Yuri Kawasaki; Osamu Nagata; Yasunori Okada; Daiki Ikuta; Kazutada Ikeuchi; Hidetoshi Yamada

  Chemical & pharmaceutical bulletin 69 1 124 - 140 2021年 [査読有り]
  
• Total Synthesis of Mallotusinin

  Kohei Yamashita; Yuji Kume; Seiya Ashibe; Cicilia A. D. Puspita; Kotaro Tanigawa; Naoki Michihata; Shinnosuke Wakamori; Kazutada Ikeuchi; Hidetoshi Yamada

  Chemistry – A European Journal 26 69 16408 - 16421 2020年11月 [査読有り]
  
• p-Methylbenzyl 2,2,2-Trichloroacetimidate: Simple Preparation and Application to Alcohol Protection

  Kazutada Ikeuchi; Kentaro Murasawa; Tomoki Arai; Hidetsohi Yamada

  Chemistry Letters 49 9 1034 - 1037 2020年09月 [査読有り]
  
• Synthesis of an Ellagitannin Component, the Macaranoyl Group with a Tetra-ortho-Substituted Diaryl Ether Structure

  Hajime Hashimoto; Takayuki Ishimoto; Hayato Konishi; Tsukasa Hirokane; Shinnosuke Wakamori; Kazutada Ikeuchi; Hidetoshi Yamada

  Organic Letters 22 17 6729 - 6733 2020年08月 [査読有り]
  
• Total Synthesis of Casuarinin

  Shinnosuke Wakamori; Shintaro Matsumoto; Reina Kusuki; Kazutada Ikeuchi; Hidetoshi Yamada

  Organic Letters 2020年04月 [査読有り]
  
• Synthesis of diaryl ether components of ellagitannins using ortho-quinone with consonant mesomeric effects.

  Hayato Konishi; Tsukasa Hirokane; Hajime Hashimoto; Kazutada Ikeuchi; Shintaro Matsumoto; Shinnosuke Wakamori; Hidetoshi Yamada

  Chemical communications (Cambridge, England) 2020年03月 [査読有り]
  
• First Total Synthesis of Neostrictinin

  Kazutada Ikeuchi; Tatsuya Ueji; Shintaro Matsumoto; Shinnosuke Wakamori; Hidetoshi Yamada

  European Journal of Organic Chemistry 2020年03月 [査読有り]
  
• A Fairy Chemical, Imidazole-4-carboxamide, is Produced on a Novel Purine Metabolic Pathway in Rice

  Hirohide Takemura; Jae Hoon Choi; Nobuo Matsuzaki; Yuki Taniguchi; Jing Wu; Hirofumi Hirai; Reiko Motohashi; Tomohiro Asakawa; Kazutada Ikeuchi; Makoto Inai; Toshiyuki Kan; Hirokazu Kawagishi

  Scientific Reports 9 1 9899  2019年12月 [査読有り]
  
• p-Methylbenzyl Group: Oxidative Removal and Orthogonal Alcohol Deprotection.

  Ikeuchi K; Murasawa K; Ohara K; Yamada H

  Organic letters 21 17 6638 - 6642 2019年08月 [査読有り]
  
• Conformationally supple glucose monomers enable synthesis of the smallest cyclodextrins

  Daiki Ikuta; Yasuaki Hirata; Shinnosuke Wakamori; Hiroaki Shimada; Yusuke Tomabechi; Yuri Kawasaki; Kazutada Ikeuchi; Takara Hagimori; Shintaro Matsumoto; Hidetoshi Yamada

  Science 364 6441 674 - 677 2019年05月 [査読有り]
  
• A Simple Method for the Preparation of Stainless and Highly Pure Trichloroacetimidates

  Kazutada Ikeuchi; Kentaro Murasawa; Hidetoshi Yamada

  Synlett 30 11 1308 - 1312 2019年05月 [査読有り]
  
• Glycosylation reaction using glucosyl fluorides equipped with bridges of varying length

  Kazutada Ikeuchi

  Abstracts of Papers of the American Chemical Society 2019年
• Synthetic studies for the elucidation of the paraherquamide, malbrancheamide, and brevianamide biological pathways in the Aspergillus, Penicillium, and Malbranchea

  Kazutada Ikeuchi

  Abstracts of Papers of the American Chemical Society 2019年
• Synthesis of double-¹³C-labeled imidazole derivatives

  Hitoshi Ouchi; Tomohiro Asakawa; Kazutada Ikeuchi; Makoto Inai; Jae Hoon Choi; Hirokazu Kawagishi; Toshiyuki Kan

  Tetrahedron Letters 59 39 3516 - 3518 2018年09月 [査読有り]
  
• エラジタンニンの全部合成を志向した合成法の発展

  池内 和忠; 若森 晋之介; 廣兼 司; 山田 英俊

  有機合成化学協会誌 76 9 904 - 913 2018年09月 [査読有り]
  
• Structural Revisions in Natural Ellagitannins

  Hidetoshi Yamada; Shinnosuke Wakamori; Tsukasa Hirokane; Kazutada Ikeuchi; Shintaro Matsumoto

  Molecules 23 8 1901 - 1901 2018年07月 [査読有り]
  
• α-Selective Glycosylation of 3,6- O - O -Xylylene-Bridged Glucosyl Fluoride

  Atsushi Motoyama; Tomoki Arai; Kazutada Ikeuchi; Kazuya Aki; Shinnosuke Wakamori; Hidetoshi Yamada

  Synthesis (Germany) 50 2 282 - 294 2018年01月 [査読有り]
  
• α-Selective Glycosylation of 3,6-O-o-Xylylene-Bridged Glucosyl Fluoride

  Atsushi Motoyama, Tomoki Arai, Kazutada Ikeuchi, Kazuya Aki, Shinnosuke Wakamori, Hidetoshi Yamada

  Synthesis 50 23 2018年
• Total Synthesis of Lagerstannin C: Follow-up of the Khanbabaee's Synthesis

  Yuki Kaneko; Shinnosuke Wakamori; Kazutada Ikeuchi; Kenya Ohara; Takashi Tanaka; Hidetoshi Yamada

  SYNTHESIS-STUTTGART 49 22 5003 - 5006 2017年11月 [査読有り]
  
• Non-Enzymatic Oxidation of a Pentagalloylglucose Analogue into Members of the Ellagitannin Family

  Seiya Ashibe; Kazutada Ikeuchi; Yuji Kume; Shinnosuke Wakamori; Yuri Ueno; Takashi Iwashita; Hidetoshi Yamada

  ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 56 48 15402 - 15406 2017年11月 [査読有り]
  
• 化学系薬学 Pd触媒反応と電気化学を組み合わせた不活性C-H結合の酸素官能基化

  池内 和忠

  ファルマシア 53 9 918 - 918 (公社)日本薬学会 2017年09月
• Fundamental Methods in Ellagitannin Synthesis

  Hidetoshi Yamada; Tsukasa Hirokane; Kazutada Ikeuchi; Shinnosuke Wakamori

  NATURAL PRODUCT COMMUNICATIONS 12 8 1351 - 1358 2017年08月 [査読有り]
  
• Pd触媒反応と電気化学を組み合わせた不活性C–H結合の酸素官能基化

  池内 和忠

  ファルマシア 53 9 918 - 918 公益社団法人 日本薬学会 2017年
• Total Syntheses of Laevigatins A and E

  Tsukasa Hirokane; Kazutada Ikeuchi; Hidetoshi Yamada

  EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 33 7352 - 7359 2015年11月 [査読有り]
  
• Enantioselective Synthesis of SB-203207

  Yasuo Hirooka; Kazutada Ikeuchi; Yuichiro Kawamoto; Yusuke Akao; Takumi Furuta; Tomohiro Asakawa; Makoto Inai; Toshiyuki Wakimoto; Tohru Fukuyama; Toshiyuki Kan

  ORGANIC LETTERS 16 6 1646 - 1649 2014年03月 [査読有り]
  
• Practical synthesis of natural plant-growth regulator 2-azahypoxanthine, its derivatives, and biotin-labeled probes

  Kazutada Ikeuchi; Ryosuke Fujii; Shimpei Sugiyama; Tomohiro Asakawa; Makoto Inai; Yoshitaka Hamashima; Jae-Hoon Choi; Tomohiro Suzuki; Hirokazu Kawagishi; Toshiyuki Kan

  ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY 12 23 3813 - 3815 2014年 [査読有り]
  
• Stereocontrolled Total Synthesis of Sphingofungin E

  Kazutada Ikeuchi; Moemi Hayashi; Tomohiro Yamamoto; Makoto Inai; Tomohiro Asakawa; Yoshitaka Hamashima; Toshiyuki Kan

  EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 2013 30 6789 - 6792 2013年10月 [査読有り]
  
• Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization

  Kazutada Ikeuchi; Shunsuke Ido; Satoshi Yoshimura; Tomohiro Asakawa; Makoto Inai; Yoshitaka Hamashima; Toshiyuki Kan

  ORGANIC LETTERS 14 23 6016 - 6019 2012年12月 [査読有り]
  
• Modified Julia-Kocienski Reaction Promoted by Means of m-NPT (Nitrophenyltetrazole) Sulfone

  Yuki Sakai; Kazutada Ikeuchi; Yuji Yamada; Toshiyuki Wakimoto; Toshiyuki Kan

  SYNLETT 5 827 - 829 2010年03月 [査読有り]
  

講演・口頭発表等

• 1,4-ビス(シリルオキシ)-1,3-シクロペンタジエン誘導体を用いる分子内Diels-Alder反応

  捧智成; 池内和忠; 谷野圭持

  日本化学会第101春季年会 2021年03月
• Development of methods for synthesizing complex structures in ellagitannins and applications into total synthesis

  Kazutada Ikeuchi; Tatsuya Ueji; Kohei Yamashita; Hajime Hashimoto; Hayato Konishi; Hidetoshi Yamada

  Organic Chemistry–the Next Generation– 2020年08月
• ネオストリクチニンの全合成”

  池内 和忠; 松本 慎太郎; 若森 晋之介; 山田 英俊

  日本薬学会 第140春季年会 2020年03月
• p-Methylbenzyl Group: Oxidative Removal and Orthogonal Alcohol Deprotection

  Kazutada Ikeuchi; Kentaro Murasawa; Kenya Ohara; Hidetoshi Yamada

  日本化学会 第100春季年会 2020年03月
• 5員環ビスシリルエノールエーテルを用いたビシクロ［2.2.1］ヘプタン化合物の合成

  捧 智成; 藤井 りょう; 池内 和忠; 谷野 圭持

  日本化学会 第100春季年会 2020年03月
• Synthetic study of coriamyrtin

  Kazutada Ikeuchi; Shota Haraguchi; Ryo Fujii; Hidetoshi Yamada; Keiji Tanino

  The 14th International Conference on Cutting-Edge Organic Chmeistry in Asia 2019年09月
• コリアミルチンの全合成研究

  池内 和忠; 原口 翔太; 藤井 りょう; 山田 英俊; 谷野 圭持

  第61回天然有機化合物討論会 2019年09月
• エラジタンニンの合成研究と新規グリコシル化反応への挑戦  [招待講演]

  池内 和忠

  若手研究者のための有機化学札幌セミナー 2018年11月 口頭発表（招待・特別）
• Syntheses of ellagitannins bearing rare hexahydroxydiphenoyl bridge  [招待講演]

  池内 和忠

  ICPAC Langkawi 2018 2018年10月 口頭発表（招待・特別）
• 3,6‐O‐[1,1’‐(ブタン‐1,4‐ジイル)ジベンゼン‐2,2’‐ビス(メチレン)]架橋フッ化グリコシドのグリコシル化反応  [通常講演]

  萩森資; 嶋田浩聡; 池内和忠; 若森晋之介; 山田英俊

  日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 2018年03月
• 四量体エラジタンニンNobotanin Kの構成単量体である天然エラジタンニンの合成  [通常講演]

  橋本肇; 池内和忠; 若森晋之介; 山田英俊

  日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 2018年03月
• Tutinの合成研究  [通常講演]

  原口翔太; 池内和忠; 山田英俊

  日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 2018年03月
• グルコース1,2位酸素上にヘキサヒドロキシジフェノイル基を有する新規エラジタンニンの合成  [通常講演]

  池内和忠; 山田英俊

  日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 2018年03月
• 1,1’‐(プロパン‐1,3‐ジイル)‐ジベンゼン‐2,2’‐ビス(メチレン)ジブロミドの改良合成  [通常講演]

  嶋田浩聡; 三木康平; 池内和忠; 山田英俊

  日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 2018年03月
• EDB【1,1'-（Ethane-1,2-diyl）Dibenzene-2,2'-Bis（methylene）】架橋基を有する糖供与体のグリコシル化反応  [招待講演]

  池内 和忠

  第一回糖化学フォーラム 2018年03月 口頭発表（招待・特別）
• First Total Synthesis of Neostrictinin  [通常講演]

  池内 和忠

  The 11th International Symposium on Integrated Synthesis & The 3rd International Symposium on Middle Molecular Strategy (Awaji Island) 2017年11月 ポスター発表
• Development of a glycosylation triggered by activation of a propargyl group on O-2 of glucose  [通常講演]

  池内 和忠

  6th Gratama Workshop Groningen (Netherlands) 2017年11月 ポスター発表
• グルコースの2‐O‐プロパルギル基の活性化を開始点としたグリコシル化反応の開発  [通常講演]

  松本慎太郎; 生田大喜; 池内和忠; 山田英俊

  日本糖質学会年会要旨集 2017年07月
• 長さが異なる架橋を有するフッ化グルコシルを用いたグリコシル化反応  [通常講演]

  嶋田浩聡; 池内和忠; 若森晋之介; 山田英俊

  日本糖質学会年会要旨集 2017年07月
• 3,6位を[1,1’‐(エタン‐1,2‐ジイル)ジベンゼン‐2,2’‐ビス(メチレン)]基で架橋した2‐デオキシグルコースを用いたα‐選択的グリコシル化反応  [通常講演]

  伊藤優樹; 嶋田浩聡; 若森晋之介; 池内和忠; 山田英俊

  日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 2017年03月

MISC

• ノルボルネン骨格含有三環性化合物の骨格転位によるトリシクロ[4.2.1.0^3,7]ノナン誘導体の合成

  吉谷明浩; 捧智成; 加藤蘭丸; 池内和忠; 谷野圭持 日本化学会春季年会講演予稿集(Web) 103rd 2023年
• 1,4-ビスシロキシ-1,3-シクロペンタジエンを利用した7-ノルボルノナン骨格構築法の開発

  廣川歓人; 捧智成; 池内和忠; 谷野圭持 日本化学会春季年会講演予稿集(Web) 103rd 2023年
• スピロリドDの合成研究-1,3-双極付加環化反応を用いる立体選択的なE環の構築-

  瀧川皓太郎; 池内和忠; 中村精一 日本薬学会年会要旨集(Web) 143rd 2023年
• 三成分連結法/6-endo環化によるトランス縮合環構築法の開発

  安藤龍志; 池内和忠; 中村精一 日本薬学会年会要旨集(Web) 143rd 2023年
• 構造特性を利用する新規合成手法の開発と天然物合成への応用

  池内和忠 日本薬学会年会要旨集(Web) 143rd 2023年
• (+)-コリアミルチンの全合成

  池内和忠; 原口翔太; 藤井りょう; 山田英俊; 鈴木孝洋; 谷野圭持 次世代を担う有機化学シンポジウム講演要旨集 21st 2023年
• オルソゴナル変換反応を基盤とした糖含有化合物の合成研究

  池内和忠 日本化学会春季年会講演予稿集(Web) 102nd 2022年
• 2位にアルキル基とヘテロアリール基を有する1,3-シクロペンタンジオン誘導体の合成

  尾添祐介; 加藤蘭丸; 池内和忠; 谷野圭持 日本化学会春季年会講演予稿集(Web) 102nd 2022年
• 化学選択的な反応を利用した有機合成 糖含有化合物への合成展開

  池内和忠 化学と工業 75 (9) 2022年
• セミピナコール転位を利用した2位にアルキル基とフラン環が置換した1,3-シクロペンタンジオン体の合成

  池内和忠; 尾添祐介; 加藤蘭丸; 谷野圭持 日本薬学会年会要旨集(Web) 142nd 2022年
• 1,3-シクロペンタンジオンから誘導可能な1,4-ビスシリルエノールエーテルの特性を利用したノルボルナン化合物の創出

  池内和忠; 池内和忠; 捧智成; 廣川歓人; 谷野圭持 メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集 39th (CD-ROM) 2022年
• 1,1’‐(プロパン‐1,3‐ジイル)‐ジベンゼン‐2,2’‐ビス(メチレン)ジブロミドの改良合成

  嶋田浩聡; 三木康平; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 98th ROMBUNNO.3D2‐53 2018年03月
• グルコース1,2位酸素上にヘキサヒドロキシジフェノイル基を有する新規エラジタンニンの合成

  池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 98th ROMBUNNO.1D1‐12 2018年03月
• 四量体エラジタンニンNobotanin Kの構成単量体である天然エラジタンニンの合成

  橋本肇; 池内和忠; 若森晋之介; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 98th ROMBUNNO.1D1‐13 2018年03月
• Tutinの合成研究

  原口翔太; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 98th ROMBUNNO.2D2‐07 2018年03月
• 3,6‐O‐[1,1’‐(ブタン‐1,4‐ジイル)ジベンゼン‐2,2’‐ビス(メチレン)]架橋フッ化グリコシドのグリコシル化反応

  萩森資; 嶋田浩聡; 池内和忠; 若森晋之介; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 98th ROMBUNNO.3D2‐54 2018年03月
• Fundamental Methods in Ellagitannin Synthesis

  Kazutada Ikeuchi Natural Product Communications 12 1351 -1358 2017年08月
• 長さが異なる架橋を有するフッ化グルコシルを用いたグリコシル化反応

  嶋田浩聡; 池内和忠; 若森晋之介; 山田英俊 日本糖質学会年会要旨集 36th 66 2017年07月
• グルコースの2‐O‐プロパルギル基の活性化を開始点としたグリコシル化反応の開発

  松本慎太郎; 生田大喜; 池内和忠; 山田英俊 日本糖質学会年会要旨集 36th 137 2017年07月
• C‐グリコシドエラジタンニンであるベスカラジンおよびカスタラジンの合成研究

  若森晋之介; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 97th ROMBUNNO.3C6‐32 2017年03月
• マカラノイル基の合成

  橋本肇; 小西逸人; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 97th ROMBUNNO.3C6‐52 2017年03月
• ネオストリクチニンの合成研究

  上地達矢; 池内和忠; 若森晋之介; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 97th ROMBUNNO.3C6‐51 2017年03月
• 最小シクロデキストリン:環状α‐1,4‐グルコース三量体の合成

  生田大喜; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 97th ROMBUNNO.2C7‐04 2017年03月
• 3,6‐O‐[1,1’‐(プロパン‐1,3‐ジイル)‐ジベンゼン‐2,2’‐ビス(メチレン)]架橋グルコースを用いた高α選択的グリコシル化反応

  嶋田浩聡; 池内和忠; 若森晋之介; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 97th ROMBUNNO.1C7‐29 2017年03月
• グルコース2位プロパルギル基の活性化を開始点とした新グリコシル化反応の開発

  松本慎太郎; 生田大喜; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 97th ROMBUNNO.1C7‐28 2017年03月
• 3,6位を[1,1’‐(エタン‐1,2‐ジイル)ジベンゼン‐2,2’‐ビス(メチレン)]基で架橋した2‐デオキシグルコースを用いたα‐選択的グリコシル化反応

  伊藤優樹; 嶋田浩聡; 若森晋之介; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 97th ROMBUNNO.2PB‐093 2017年03月
• 含窒素ストリクチニン類縁体の合成研究

  谷川晃季; 池内和忠; 山田英俊 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM) 137th (2) ROMBUNNO.26S‐pm09 -99 2017年03月
• 多置換ジアリールエーテルの新規合成法と天然エラジタンニン合成への展開

  小西逸人; 橋本肇; 広兼司; 池内和忠; 山田英俊 有機合成シンポジウム講演要旨集 110th 40‐41 2016年10月
• ベンジル系保護基の一つであるp‐メチルベンジル基の有用性

  池内和忠; 村澤健太郎; 大原憲也; 新井智貴; 山田英俊 反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集 42nd 18 2016年10月
• 3,6‐O‐[ビベンジル‐2,2’‐ビス(メチレン)]架橋α‐グルコース六量体の合成と構造決定

  生田大喜; 苫米地祐輔; 池内和忠; 山田英俊 日本糖質学会年会要旨集 35th 104 2016年08月
• 含窒素ストリクチニン誘導体の合成研究

  池内和忠; 川崎友莉; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 96th ROMBUNNO.1C1‐58 2016年03月
• 新規オルトキノンを用いたC‐Oジガラート合成法の開発

  小西逸人; 広兼司; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 96th ROMBUNNO.1C1‐57 2016年03月
• 3,6‐O‐[ビベンジルビス‐2,2’‐(メチレン)]架橋を持つシクロデキストリンの合成研究

  生田大喜; 苫米地祐輔; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 96th ROMBUNNO.1C2‐54 2016年03月
• ベンジルイミデート誘導体の簡易的合成法の確立とその応用合成法

  村澤健太郎; 大原憲也; 新井智貴; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 96th ROMBUNNO.1H4‐41 2016年03月
• マロツシニンの全合成

  山下孝平; 久米裕二; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 96th ROMBUNNO.1C1‐56 2016年03月
• 3,6位酸素をo‐キシリレン架橋したグルコースの効率的誘導化

  新井智貴; 内野拓耶; 池内和忠; 山田英俊 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 96th ROMBUNNO.2C2‐38 2016年03月
• 植物成長因子のプローブ合成研究

  藤井涼介; 池内和忠; 浅川倫宏; 稲井誠; 江木正浩; 濱島義隆; 崔宰熏; 河岸洋和; 菅敏幸 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM) 135th 2015年
• 不斉ブロモラクトン化反応とその応用

  吉村諭; 池内和忠; 井戸俊輔; 浅川倫宏; 稲井誠; 濱島義隆; 菅敏幸 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM) 133rd 2013年
• (-)-Sphingofungin E の全合成

  池内 和忠; 林 萌未; 山本 倫広; 稲井 誠; 浅川 倫宏; 濱島 義隆; 菅 敏幸 天然有機化合物討論会講演要旨集 55 (0) 2013年
• 非対称化を伴う不斉ブロモラクトン化反応

  井戸俊輔; 池内和忠; 浅川倫宏; 稲井誠; 浜島義隆; 菅敏幸 日本薬学会年会要旨集 132nd (2) 2012年
• Sphingofungin Eの合成研究

  林萌未; 池内和忠; 山本倫広; 稲井誠; 浅川倫宏; 濱島義隆; 菅敏幸 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部合同学術大会講演要旨集 22nd-2012 2012年
• スフィンゴフンギンEの合成研究

  池内和忠; 稲井誠; 浅川倫宏; 濱島義隆; 菅敏幸 中部化学関係学協会支部連合秋季大会講演予稿集 41st 2010年

受賞

• 2023年03月 JAICI賞
  
• 2023年03月 日本薬学会 日本薬学会奨励賞
  
• 2022年03月 日本化学会第102春季年会(2022) 第36回若い世代の特別講演会講演証
  
• 2022年01月 EurJOC EurJOC Lecture Award 2021
  
• 2021年11月 第65回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 ベストプレゼンテーション賞
  
• 2021年07月 天然物化学談話会奨励賞
  
• 2015年12月 有機合成化学協会 田辺三菱製薬 研究企画賞
   

  受賞者: 池内 和忠
• 2013年03月 第133回日本薬学会年会 優秀発表賞
   

  受賞者: 池内 和忠
• 2011年11月 第100回有機合成シンポジウム 優秀ポスター賞
   

  受賞者: 池内 和忠

共同研究・競争的資金等の研究課題

• 独自のシクロペンタジエン誘導体を拠点とする斬新ノルボルナン化合物群の合成

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2023年04月 -2026年03月 

  代表者 : 池内 和忠
• GABA受容体拮抗作用を示す天然物の短工程合成と血液脳関門透過性研究への応用

  研究期間 : 2024年04月 -2026年03月
• パランビン類に内在する特異的三環性骨格構築法の開発と全合成への展開

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2021年04月 -2023年03月 

  代表者 : 池内 和忠

   

  パランビンA，Bは2012年に中国産コケ植物から単離されたノルジテルペノイドである。本天然物は二つのノルボルナン構造が内在した三環性骨格を有しており、このユニークな骨格の効率的合成法は未だ開発されていない。また、本天然物はドキソルビシン耐性ヒト白血病細胞に対する選択的毒性活性を示すことが分かっているが、活発現機構の詳細は明らかになっていない。本研究では、この特異的三環性骨格を容易に化学合成できる方法論の開発と全合成によるパランビン類及びその構造類似体の量的供給を目的としている。 2021年度は、パランビン類の主骨格構築法の開発を目指した。その手法に最近見出した5員環1,4-ビスシリルエノールエーテルをジエンとして用いる分子内Diels-Alder反応を応用した。すなわち、Diels-Alder生成物に存在する２つの橋頭位酸素の内、一つの酸素官能基を利用したセミピナコール転位反応による骨格転位により、所望の三環性化合物の合成を試みた。 検討の結果、2位にメチル基と末端にジブロモオレフィン部位を有するアルキル側鎖を有する1,3-シクロペンタンジオン体にシリル化剤と塩基で処理すると、5員環1,4-ビスシリルエノールエーテルの生成、分子内Diels-Alder反応、セミピナコール転位が一挙に進行し、目的の三環性骨格を得ることに成功した。本反応はジブロモオレフィン部位のどちらの臭素も必須であり、一つの臭素を欠落させた(E)-オレフィンまたは(Z)-オレフィンを用いて同様の反応を行なった場合、前者は分子内Diels-Alder反応しか進行せず、後者は5員環1,4-ビスシリルエノールエーテルの生成で反応が止まることが分かっている。さらに、側鎖のアリル位に酸素官能基を有した基質を同様の反応条件に付しても、望みの反応が進行することを確認した。
• 植物毒ツチン及び新規類縁体の短工程合成

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2019年04月 -2021年03月 

  代表者 : 池内 和忠

   

  ツチンはドクウツギから単離されたピクロトキサンセスキテルペノイドの一種であり、高度に官能基化された5,6-cis縮環骨格を有した天然物である。ツチンは神経毒を示すが、その誘導体は活性を示さないことが最近報告されている。構造の複雑さと、微妙な構造の差異によって活性が変化することに興味を持ち、それらの全合成に取り込んだ。その結果、ツチンの2位のヒドロキシ基が欠如したコリアミルチンの形式全合成を達成した。鍵反応に、L-プロリンを用いた分子内アルドール反応を用い、5,6-cis縮環骨格を高立体選択的に構築した。現在、本反応をツチンの合成に応用するために、反応前駆体の効率的合成法を開発している。
• 糖立体配座の柔軟化に基づくグリコシル化法の高効率化

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2015年04月 -2017年03月 

  代表者 : 山田 英俊; 池内 和忠

   

  糖ピラノース環の立体配座を柔軟化して、グリコシル化反応の効率を高めることを目的に、グルコースの3,6位酸素間に架橋基を導入して立体配座の柔軟性と反応性の変化を調査した。その結果、ビベンジルビスメチレンを架橋基とした場合、グルコースの立体配座が広い範囲で可動になること、および、架橋した糖の反応性の向上を観測した。さらに、高いα-選択性で反応を進行させる反応条件を見出した。化学的なグリコシル化反応は、これまで立体配座を固定して行ってきたため、本研究は斬新な試みである。また、開発したα-選択的なグリコシル化反応を利用して、α-グルコース-1,4-環状オリゴ糖の合成に展開した。

その他のリンク

researchmap

https://researchmap.jp/k_ikeuchi